汉灵帝建宁二年（169年），第二次“党锢之祸”暴发，“江夏八俊之一”、东部督邮张俭因得罪当权宦官侯览，被作为朝廷要犯通缉。张俭潜逃至旧友孔褒家，希望能暂避一时。碰巧孔褒不在家，十七岁的孔融自作主张，将张俭收留藏匿。不料消息走漏，官府上门缉拿，张俭逃脱，孔褒、孔融俩兄弟被捕入狱。

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在审讯过程中，孔褒、孔融和孔母竞相承担罪责，地方官难以决断，就上奏朝廷请示裁决。朝廷下诏，处决了孔褒。孔融因此事名声大振，清流名士将他与平原人陶丘洪、陈留人边让并称，称赞他们是青年一辈中的拔尖人物。

入仕司徒府

孔融出名后，州郡官府争着要聘请他做官，但他都推辞不就。直到司徒杨赐请他做司徒府掾属，他才接受，由此步入仕途。当时朝廷正在查处贪官污吏，孔融举报了很多朝中宦官的宗族亲友。尚书台不敢得罪宦官，就责怪孔融，孔融则依旧毫不避讳。

汉灵帝中平元年(184年)，河南尹何进即将升任大将军，时任太尉的杨赐，派孔融持名帖到何府致贺。由于何府门人未及时通报，孔融觉得受到怠慢，一怒之下夺回杨赐名帖，返回官署递交辞呈，自己免官而去。孔融此举让何进手下的官员非常恼火，一度打算派刺客追杀他。何进听取了谋士的建议，没有怪罪孔融，还举荐他到豫州刺史王允那里任职。中平二年，孔融被任命为侍御史，因与顶头上司御史中丞赵舍不和，不久即称病辞职。后来，孔融又历任司空掾、北军中侯，履职北军中侯三天，即升任虎贲中郎将。

主政北海国

永汉元年（189年），汉灵帝崩，少帝刘辩即位，宦党杀了何进，袁术灭了宦党，董卓率虎狼之师入主洛阳，废少帝刘辩，立陈留王刘协为献帝。由于孔融说话不合董卓心意，被转任议郎。不久董卓又授意太尉、司徒、司空“三府”联合举荐，让孔融到黄巾军闹得最厉害的青州北海国任国相。

初平元年（190年），三十八岁的孔融履新北海国。他招集士民，扩充军队，并联络附近各州郡，希望共同抵抗黄巾军。初平二年（191年），青州黄巾军首领张饶进攻冀州失利，率兵二十万欲回北海。孔融亲自领军迎敌，结果兵败，撤退到朱虚县（今山东临朐）。不久，黄巾军再犯北海，孔融兵败退守都昌（今山东昌邑）后，又遭黄巾军管亥部围困。被逼无奈之下，孔融派东莱太史慈向平原相刘备求救，刘备派兵三千为孔融解围。兴平元年（194年）因不敌黄巾军，孔融弃北海国，到了徐州。

再败失青州

兴平二年（195年），刘备上表举荐孔融兼任青州刺史。孔融回到青州北海，在北部边陲安营扎寨，希望背靠山东、外接辽东，能自立于一隅。建安元年（196年），袁绍派长子袁谭攻打青州。双方从春天打到夏天，孔融一方伤亡惨重，最终城池被攻陷。孔融只身潜逃，妻子和孩子都做了袁谭的俘虏。

结怨曹孟德